Юмористическое телевизионное шоу, основанное участниками команды КВН Одесского государственного университета «Клуб Одесских Джентльменов» вскоре после победы в первом, после 15-летнего перерыва, сезоне возрожденного КВН 1986-87 годов. Шоу создавалось в Одессе и впервые вышло в эфир 13 мая 1991 года. С 13 мая 1991 по 20 марта 1995 года «Джентльмен-шоу» выходило на РТР. С 1 апреля 1995 г. по 15 декабря 2000 года шоу выходило на ОРТ, причем с апреля по декабрь 1995 года выходила «Ретроспектива» с нарезками из лучших выпусков. Затем 12 выпусков программы вышли на РТР. В 2008 году шоу возродили на канале НТВ Мир было снято ещё около 60 серий и затем программу окончательно закрыли. Всего снято 260 выпусков.

В первых выпусках передачи участвовали 20 и более участников.

Первоначально программу вели двое — Эдуард Цирюльников и Олег Филимонов С 1994 года бессменным ведущим передачи был один Олег Филимонов.

С 1991 по 1996 год «Джентльмен-шоу» выходил раз в месяц, с 1997 по 1999 два раза в месяц, а с 1999 программа стала выходить еженедельно.

Программа выпускалась продюсерским центром Московский стиль

Входила в число наиболее популярных юмористических передач 1990-х годов на русском языке, наряду с московским проектом «Оба-На!», петербургским «Городком» и одесскими «Маски-шоу». С 1995 по 1998 год программа выходила в повторах на канале Телеэкспо.